Wie im Chat bereits geschrieben:
.jpg können missbraucht werden, um Schadcode einzuschleusen. Um auf der sicheren Seite zu liegen, werden .jpg speziell geprüft. Und diese Prüfung scheint auf deinem Server fehlzuschlagen.
Ich sehe folgende Möglichkeiten:

• Die Prüfung ausschalten, und hoffen, dass kein User (auch unabsichtlich) ein kompromitiertes jpg hochlädt.
  
• Ich könnte versuchen, die Ursache für das Verhalten auf deinem Server zu finden, und ggf. zu korrigieren. Diese Möglichkeit ist sehr aufwändig (und teuer), Erfolg sehr ungewiss.
  
• Mit dem Problem leben.
  
• Den Chat auf einem Server installieren, der dieses Problem nicht zeigt. Einfach, zuverlässig und immer noch sehr preiswert im Vergleich mit Lösungsvorschlag 2.